Додека за некои Денот на вљубените е ден за романтика, љубов и нежност, за други овој ден е совршен за некаков вид престап или криминал. Забележани се голем број необични дела извршувани токму на овој ден. Убиства, кражби, пресметки со поранешни љубовници и разни други криминални дејства се бележат секоја година од страна на полициските службеници. Еве неколку карактеристични примери.
Четири лица облечени како полициски службеници влегле во населбата на Багс Моран, лоцирана на улицата Норт Кларк во Чикаго, наредиле седуммина од бандата на Моран и ги стрелале до смрт. Масакрот на Денот на вљубените, како што денес се нарекува овој настан, е кулминација на пресметките помеѓу ривалите Ал Капоне и Багс Моран.
Во една пригода, Моран и неговите соработници, со шест возила, отишле до местото каде што Капоне и неговата банда вечерале и испукале повеќе од илјада куршуми во ресторанот. По неуспешниот обид, Моран нуди 50 илјади долари за главата на Ал Капоне. Кога Капоне слушнал за тоа, наредил уништување на бандата на Моран.
На 14 февруари, соработниците на Моран очекувале достава на виски. Моран доцнел, а кога пристигнал, забележал полицајци како влегуваат во неговиот објект. Останал надвор, мислејќи дека неговите соработници се уапсени. Тие всушност биле убиени од маскираните полицајци.
Масакрот на Денот на вљубените е и последен во низата пресметки помеѓу Ал Капоне и Моран. Капоне во 1931 година бил уапсен, додека Моран, во овој масакр, ги изгубил најдобрите луѓе, па не можел повеќе да го контролира квартот.
Во 2015 година, двајца вљубени одлучиле да провалат во продавница токму на Денот на вљубените. Од продавницата украле 213 фунти, а биле снимени од безбедносната камера. Биле аматери, бидејќи не украле ништо друго. Камерата ги забележала како среде грабежот момчето и девојката жешко се бакнуваат и прегрнуваат.
Сакајќи на својата девојка да ѝ купи свршенички прстен, Ремзи Факури се обидел да ја ограби банката каде што таа работела, и тоа токму на Денот на вљубените. Украл околу 26 илјади фунти од вработен што го полнел надворешниот банкомат на банката. Набргу потоа завршил во затвор.
Маж во алкохолизирана состојба бил фатен како краде рози за својата сопруга во Даблин. Бидејќи бил Денот на вљубените, а сопственикот на цвеќарницата го фатил мажот како го извршува делото, одлучил да му ги подари розите и да не го пријави во полиција.
Дека за Денот на вљубените момчињата секогаш треба да купат подарок најдобро сфатил Хенри Браун, кој, откако на својата девојка ѝ кажал дека ѝ нема купено подарок, таа го претепала по што тој завршил во болница со полесни телесни повреди.
Карлос Кадавид се обидел да ѝ каже на полицијата дека неговата девојка Крициа Нунес се самоубила. Но полицијата забележала дека во нивната хотелска соба немало можност за самоубиство, по што го уапсиле нејзиното момче. Само по неколку дена, тој го признал убиството.
Во 2015 година, Ерика Алонсо и нејзиното момче излегле да го прославуваат Денот на вљубените, кога сретнале мистериозна двојка што им понудила превоз до дома. Тогаш Ерика се скарала со своето момче и излегла од возилото. Оттогаш никогаш повеќе никој не ја видел. Полицијата се обидела да ја пронајде, но им се изгубила секаква трага.
Крадци ограбиле продавница на познатиот бренд за женска долна облека „Викторија Сикрет“, во кварт во Флорида, и тоа на најромантичниот ден во годината, на 14 февруари. Продавницата останала затворена, со што многумина останале без можност да купат подарок за своите партнерки.
