Според истражувањата, но и легендите што се познати, славниот комедиографот Марин Држиќ го посетил Скопје во 1547 год. и престојувал во „Куршумли-ан“. Како се случило тоа, која била причината тој да го посети градот, какви околности придонеле за посетата? За неа најмногу придонела репутацијата на Скопје како трговски центар, бидејќи во него биле присутни голем број дубровнички трговци како посредници во размената на стоките помеѓу Исток и Запад, помеѓу Дубровник и Цариград. Но да тргнеме од почетокот на оваа интересна приказна.
Марин Држиќ, кој е роден во 1508 год. во Дубровник, а починал во Венеција во 1567 год., еден од најпознатите светски комедиографи, потекнувал од многудетно трговско семејство, тие биле пет браќа и пет сестри. За нашата скопска приказна особено се интересни неговите браќа. Едниот од нив, по име Ѓоре Држиќ, пишувал поезија, постариот Влахо бил сликар во Венеција, а комедиографот Марин, покрај тоа што се занимавал со театарот, свирел на оргули и уште на 10 други инструменти. Со трговијата, која била главниот белег на семејството, се занимавал и неговиот брат Иван М. Држиќ. А токму тој Иван живеел во Скопје и неговото име се спомнува во некои скопски документи зачувани од тоа време. Во едно научно списание од триесеттите години на минатиот век, кое ги истражува историјата и културата на Скопје, се зборува токму за овој брат на Марин Држиќ. Се вели дека Иван „живеел долго време во Скопје“. Во Скопје тој починал, а тоа се дознава од познатата „Генеалогија на дубровничките граѓани“.
Во еден документ од 20 јули 1550 год., составен во Скопје од страна на дубровничките трговци, како сведок е потпишан и Иван М. Држиќ, братот на комедиографот. Тој документ ги регулирал односите меѓу трговците, но и пошироко, интересите на дубровчаните и католиците што живееле во градот. Дубровничката колонија во Скопје во 16 век била многу моќна. Се претпоставува дека имало најмалку 200 дубровчани трговци на целиот Балкан. Тие работеле по принцип на трговски друштва. Друштвата биле формирани во Дубровник со заеднички вложувања, а потоа со свои претставници биле дисперзирани кон Исток и Турција. Трговијата со Турција им била особено значајна. Му плаќале арач на султанот, а специјални пратеници го носеле арачот секоја година директно во Истанбул, минувајќи преку Скопје. Во таа насока дубровничките архиви треба допрва да се истражуваат.
Братот на Марин, Иван Држиќ, како трговец имал простории во „Куршумли-ан“, а не е исклучено, на почетокот, во него и да живеел. Анот во тоа време имал повеќенаменска функција: во него имало преноќишта за трговците, но и постојани живеалишта. Имало дуќани, каде што се произведувала и продавала стоката, простории за сместување на транзитната стока и коњушница. Подоцна, дубровчаните формирале свои маала и живеалишта во Скопје. Во трговијата меѓу Исток и Запад, дубровчаните не работеле само со готовина, туку и со парични писма, кои подоцна биле исплатувани, во што особено биле вешти и успешни трговците Евреи на Балканот. На документот на кој е потпишан Иван М. Држиќ, се откриваат имињата и на други најпознати трговци католици во Скопје, пред сѐ дубровчани, и тоа: Влахо Антунов, Мато Петров, Антун Томов, Луј Алегрето. Трговците имале голем број помошници и слуги што доаѓале од Дубровничката Република и се населувале во градот на Вардар.
Се смета дека комедиографот Марин Држиќ го посетил својот брат во Скопје во 1547 год., при своето патување за Цариград. Претходно, во Дубровник тој стапил во служба кај грофот Рогендорф, кого го придружувал на патот кон турската престолнина. Тој и другпат патувал кон Цариград, што не е исклучено повторно да го посетил својот брат. „Куршумли-ан“ во тоа време бил особено интересен, како впрочем и целиот град, бидејќи во 16 век Скопје ги доживеало својот најголем развој и трговска експанзија. Тоа е време на султанот Сулејман Величествениот, на реформи, на нови градби, на ниски даноци на кои инсистирал султанот.
Документите што во Скопје ги потпишувале дубровчаните откриваат многу други аспекти од културната историја на градот. На пример, на документот на кој е потпишан братот на Марин Држиќ во 16 век се потпишани како сведоци и некои свештени лица, како на пример поп Ѓорѓо Млечанин или поп Иван, капелан во Скопје. Тоа значи дека во Скопје во тоа време постоела Католичка црква, бидејќи дубровчаните успеале да се изборат кај султанот слободно да ја исповедаат својата вера и да градат свои храмови. Познатата Католичка црква во центарот на Скопје, која се наоѓаше во близината на денешната Спомен-куќа на Мајка Тереза, се урна во скопскиот земјотрес во 1963 год., а била изградена во 19 век. Во неа постоела богата верска и духовна активност, за што сведочат спомените на Мајка Тереза, спомените на нејзините роднини и пријатели, како и големиот број фотографии и документи.
