Богатата политичка биографија на Киро Глигоров, првиот претседател на независна, самостојна Република Македонија, не е без контроверзии. Тие го следат уште од неговите рани години, а не завршуваат и 15 години по смртта. Целиот негов живот се одвива на релацијата Македонија–Србија, односно Штип–Скопје–Белград и обратно. Глигоров во Белград, во рамките на југословенската федерација, во органите на власта или на комунистичката партија, службуваше цели 45 години, вршејќи низа високи функции, особено во финансискиот сојузен сектор, иако по образование беше правник.
Во еден дел на елитната белградска политичка и културна средина уживаше авторитет и респект, во друг, во финансиската и правничката, беше изложуван на критики и подземни озборувања. Речиси редовно насетуваше откај и накај дува ветрот, умешно се приспособуваше на новонастанатите ситуации, политички пресметки и кадровски елиминации. Не го зафати ниту еден политички порој, ниту една измислена афера, политичка или приватна, извлекувајќи се вешто и од најсложените вриења. Негувајќи пријателски односи со медиумите, избегнувајќи конфликти и јавни расправи, како со колегите во Белград така и со партиските и извршните раководствата во Скопје, остана недопрен цели четири децении.
И покрај некои наводни недоразбирања со Лазар Колишевски, главниот човек во Македонија, Глигоров не настрада во неколкуте кадровски чистки. Таквите околности, сите критики што се упатуваа на негова адреса, не беа причина Глигоров речиси редовно да не биде на некоја кандидатска листа за избор на висока позиција. И успеваше да биде назначен или избран дури и тогаш кога самиот не се надевал дека може да се случи тоа.
Сепак, малку е познато зошто не ја дофати функцијата претседател на Сојузниот извршен совет, односно претседател на тогашната југословенска влада иако кандидатурата беше мошне сериозна. Тито беше тој што реши поинаку.
Имено, кон средината на 1971 година се постави прашањето на избор на нов претседател на Владата на СФРЈ. Македонските комунистички власти што ги предводеше Ангел Чемерски сметаа дека се создадени услови таа функција да не биде привилегија само за поразвиените републики туку врз основа на рамноправност во таа конкуренција да учествуваат и другите републики – Босна и Херцеговина, Македонија и Црна Гора. Дотогаш премиери беа личности од Србија, Хрватска и Словенија. Македонците, меѓу другото, укажаа дека е време да се испита дали републиките по утврден редослед да го добиваат тоа место.
Процесот течел ем организирано ем комплицирано. Црногорците се откажаа, Босна го предложи Џемал Биједиќ, а Македонија го истакна името на Киро Глигоров за мандатар на СИС. Македонското образложение беше дека Глигоров, кој тогаш имаше 53 години, е познат во југословенските кругови, е афирмирана личност во југословенската политика, особено во нејзината економија. Но предлогот не течеше мазно. Секој предлог требаше да помине и да добие согласност од сите претседатели на централните партиски комитети на републиките, а сите си имаа свои републички комбинации, намери и интереси.
На два состанока на претседателите, од Србија и Хрватска биле искажани низа негативни забелешки за македонскиот кандидат, повеќето од личен или непринципиелен карактер. Беа искористени стопанственици, директори на големи комбинати од одделни републики, кои изнесуваа повеќе забелешки за неговата работа во сојузните органи, за неговата неуспешна стопанска реформа како министер за финансии, како и за слабостите што ги покажал кога бил потпретседател на СИС.
Бидејќи таквите забелешки се намножуваа, бидејќи не можеше да се постигне консензус, македонското раководство реши кандидатурата да биде повлечена. Со тој чин, на некој начин, беа задоволени и одредени кругови во македонската комунистичка партија и во другите политички кругови што не гледаа наклонето на Глигоров и посакуваа иницијативата да пропадне.
Но, види чудо, се случил неочекуван пресврт. Се јавил претседателот на државата, Маршалот Тито. Инсистирал на кандидатурата на Глигоров. Побарал и образложение зошто кандидатурата е повлечена. Од македонска страна му било објаснето дека нема согласност од сите централни комитети, а без едногласност тешко дека ќе се изврши изборот, а и ако се изврши, може да произлегуваат сериозни импликации во вршењето на функцијата во смисла на ставање кочници и слично. Тито бил замолен и самиот да изврши подетални консултации со другите фактори што решаваат за кандидатурата, а неговата поддршка да го означи и конечниот избор. Под тие услови Глигоров би бил главен мандатар и би ја изложил својата програма.
Се воделе долги телефонски консултации на ниво на републиките, имало неколку средби на највисоко ниво, се разменувале информации меѓу Скопје и Белград, имало средби во Белград и на Бриони. На крајот епилогот бил на македонска штета. Глигоров не бил прифатен од другите републики, Тито не сакал да дојде во судир со републичките раководства, Глигоров отпаднал од комбинација.
За претседател на Сојузниот извршен совет бил избран босанскиот претставник Џемал Биједиќ, кој функцијата ја вршел од 1971 до 1977 година. Биједиќ имаше несреќна судбина. Пред да му заврши мандатот загина во авионска несреќа, летајќи од Белград за Сараево, поради грешка на пилотот на државниот „лирџет 25Б“. Загинаа и неговата сопруга и уште седум други лица.
Глигоров не стана претседател на СИС, но набрзо ја доби својата професионална и лична сатисфакција. Во 1974 година беше избран за претседател на Собранието на СФРЈ, втората, според протокол, највисока државна функција. Според тогашните влијателни актери на политичката сцена, изборот бил по налог (не по предлог) на Јосип Броз, кој сакал да му се оддолжи на македонското раководство со највисока функција за македонски кадар и да го одржи зборот што наводно му го ветил на Глигоров дека ако не стане премиер, ќе стане претседател на Собранието. За таквото решение како една од причините може да се наведе фактот што во бурните рани седумдесетти години, во битката меѓу комунизмот и либерализмот во Југославија, македонското раководство застана на страната на конзервативците, односно на страната на Тито. На таа победничка страна беше и Киро Глигоров кој активно учествуваше во македонската внатрекомунистичка пресметка и ја поддржа линијата на Колишевски.
Глигоров се пензионира во Белград во 1987 година, на седумдесетгодишна возраст. Во меѓувреме беше ангажиран во тимот за реформи на премиерот Анте Марковиќ, по што Југославија се распадна крваво. Во Македонија конечно се врати во 1990 година, непосредно пред првите повеќепартиски собраниски избори. За претседател на самостојна и суверена Република Македонија е избран на 27 јануари 1991 година, со повторено гласање од пратениците на првото некомунистичко Собрание. За неговиот деветгодишен мандат нема оформено единствено мислење. Контроверзни мислења има за неговата политичка улога во водењето на државата, во формирањето на демократските институции, определбите за надворешната политика на земјата, за односот кон економската транзиција и приватизацијата, за кадровската политика и слично. Спротивставени се и ставовите за заслугите или и за погрешните потези, како и за неговата карактерна личност.