Во понатамошното брзо напредување на австриските сили, по освојувањето на Ниш, Пиколомини ја презема командата на дел од армијата и се упатува кон Скопје. И по мал отпор од растроената турска војска, го „освојува“ градот од кој беа избегале населението и турските војници дезертери и врз кој беше налегнала тешка тишина. А колерата ги ширеше своите пипала.
Пред да нареди опожарување на градот, на 29 октомври 1689, Пиколомини со истиот восхит, како Челебија пред триесет и Браун пред дваесет години, забележал во својот дневник: „Скопје е простран град, не многу помал од Прага или колку неа. Го најдов напуштен, без скапоцености, богато снабден со производи. Малкуте луѓе што останале исплашено врват по улиците. Жал ми е што куќите, какви што не ги бев видел досега, џамиите од најубав мермер и украси од злато на кои и во Рим би им посветил внимание, убавите старини и градини, морам да му ги предадам на пламенот“.
Додека патописните белешки на љубопитните посетители Челебија и Браун се инспирирани од новооткриеното место, генералот Пиколомини, професионален војник што порано на бојните полиња отрпнал од секакви злосторства, во тој момент, е принуден, тогаш и таму, наспроти Скопје што гори, да се соочи со својата команда и да ги запише овие исповедни реченици за опожарениот град.
Многу повеќе од сведок, тој е поттикнувач, иницијатор на она што се случува, на еден пресуден, страшен чин, во оној цвајговски збиен историски час, кога се менуваат судбината на еден град и судбините на неговите идни жители и настани.
Огнената стихија, која траела два дена, го проголтала градот, поштедувајќи само неколку градби од камен – Калето, црквите „Св. Димитриј“ и „Св. Спас“, неколку џамии, Карван сарајот… и Камени мост. Хабсбуршката армија се повлекла, а генералот Пиколомини, и самиот заразен од колерата, по неколку дена, на 9 ноември, умира во Призрен.
Во почетокот на декември, османлиската војска, придружена со татарските орди на кримскиот хан Селим Гирај, ќе навлезе назад во опустошениот, напуштен град, влечејќи го бунтовничкиот пленик, востаничкиот водач Карпош, кој на Камени мост ќе биде набиен на колец, избоден од татарски копја и фрлен во Вардар. Така Карпестиот (според прекарот), предводникот на народната буна, која се случува во почетокот на октомври околу Крива Паланка и Куманово, не ја доживува намерата да ги спои своите одреди со главнината на хабсбуршката војска, туку, по палежот на Скопје, оставен на немилост на жестокиот турски противнапад, по битката кај Куманово, е заробен, мачен и погубен во раселеното, опустошено Скопје.
Од богат, развиен балкански трговски центар со над 60.000 жители, Скопје ќе се смали во перифериско гратче со 10.000 жители. Ќе бидат потребни речиси два века, дури до средината на 19 век, Скопје да врати нешто од некогашната своја големина и слава. По катастрофалниот пожар на 29 октомври 1689, огнената вртимушка на историјата, во еден згуснат миг ќе го насочи вртењето на времето во градот во сосема друга насока.
