Најинтересен е случајот со принцезата Симонида, ќерка на византискиот цар Андроник Втори и царицата Ирина. Таа приказна и денес не престанува да ги возбудува духовите и да ги инспирира историчарите и уметниците, а директно е поврзана со Скопје од крајот на 13 и почетокот на 14 век. Што, всушност, се случило и зошто тој брак толку ги возбудил духовите?
Најмоќните светски династии биле присутни во Скопје со военото освојувањето на градот или со склучување бракови на царските ќерки со тогашните кралеви или нивните блиски. Заради заштитата на династичките интереси, многу принцези биле мажени во Скопје, особено во средновековниот период. За време на Османлиите, ситуацијата била поинаква, бидејќи Турците самите владееле на овие простори, но Скопје и тогаш ја имало таа чест многу царски ќерки да бидат мажени за високи достоинственици што живееле во него. Славни жени познати од историјата станале скопски снаи и невести, а многу од тие приказни се необични и малку познати. Ќе наведеме само дел од нив. Најинтересен е случајот со принцезата Симонида, ќерка на византискиот цар Андроник Втори и царицата Ирина. Таа приказна и денес не престанува да ги возбудува духовите и да ги инспирира историчарите и уметниците, а директно е поврзана со Скопје од крајот на 13 и почетокот на 14 век. Што, всушност, се случило и зошто тој брак толку ги возбудил духовите? Во тоа време, во 1282 год., Византијците биле поразени и морале Скопје да му го предадат на српскиот крал Милутин, кој со моќна војска бил во силна освојувачка експанзија во целиот регион. За да се спречат новите освојувања и да се одоброволи владетелот, бил планиран негов брак со принцезата Симонида.
Така, царот Андроник Втори на моќниот крал му ја понудил за сопруга својата ќерка. Но со тоа се предизвикала драма и скандалот веќе бил на повидок. Затоа што византиската принцеза имала само – 5 години! Според историчарите, „кралот бил во поодминати години“ и најмалку 40 години постар од неа. Со бракот не се согласувале некои од владетелите од околните земји, но и самиот византиски патријарх не го одобрувал тоа. Значи, и црквата била против. Сепак, било договорено бракот да биде склучен, што само зборува дека проблемот со „малечките невести“ долго е присутен во историјата, а во некои земји постои и денес. За да се склучи овој брак се воделе долги преговори. Византискиот цар, за свој пратеник и преговарач во Скопје го испратил писателот и дипломат Теодор Метохит. Престојот на дипломатот Метохит во Скопје е од исклучително значење, бидејќи тој многу прецизно зборува за тоа како изгледал градот во тоа време.
Една зима во 1299 год., за која записите велат дека била од најстудените во тој период, пратеникот Теодор Метохит пристигнал пред портите на Скопје. Во тие доцни ноќни часови, портите на градот биле затворени. Затоа, тој со својата придружба морал да преноќи надвор од ѕидините. Така дознаваме, според неговите искази, дека постоеле Горен и Долен град, односно просторот на денешната Чаршија, кој исто така бил опкружен со бедеми. Метохит бил воодушевен од раскошот што го видел во Скопје: „Целиот скопски дворец блескаше накитен со свилени и златни предмети“, пишува тој. Трпезата исто така била богата: со дивеч, свежо и сушено овошје, разновидни слатки, со специјалитети од риба ловена во околните реки, како и онаа донесена од Дунав. Преговорите траеле долго, но успешно завршиле. Интересна е сликата како „малечката невеста“ е донесена во Скопје.
Поради сигурноста дека брачната врска ќе се одржи, кралот морал на Византијците да им предаде заложници. Предавањето на заложниците и прифаќањето на принцезата Симонида било извршено необично – среде реката Вардар! Самиот овој податок зборува дека Вардар во тој период, на некои делници, веројатно бил пловен. Потоа кралот, качен на коњ, ја пречекал принцезата на брегот. Кога таа му се приближила, тој слегол од коњот за да ја поздрави, што се сметало за укажување посебна почит.
Принцезата била воспитувана и чувана во дворецот во Скопје додека не станала полнолетна. А кога наполнила 12 години, веќе била полнолетна според законите од тоа време. Но допрва претстоела драмата во овој сензационален брак. Кога имала 22 години, починала нејзината мајка, византиската царица Ирина. Тогаш Симонида заминала за Цариград на погребот и не сакала да се врати во Скопје. Барала да се замонаши. Бесен, кралот испратил луѓе за да ја вратат назад.
На враќање, некаде околу Сер, таа се обидела да избега, но безуспешно. По неколку години, кога наполнила 27 години, кралот починал во Скопје. Не сакајќи повеќе да се мажи, таа заминала во Цариград, каде што конечно ја остварила својата желба – да му служи само на Бога! Се замонашила во цариградскиот манастир „Св. Андреа“. Може да се каже дека и други познати и моќни жени од историјата биле скопски снаи и невести. Од византискиот период треба да се спомене и царицата Теодора, сопруга на царот Јустинијан, кој, како што е познато, потекнува од Скопје, од местата Таор и Бадер. И таа на некој начин била моќна „скопска снаа“. Особено е интересен османлискиот период. На пример, малку се знае дека Јахја-паша, ктитор на истоимената џамија, кој е по потекло од Скопје, бил женет за Хатиџе Хатун, ќерката на султанот Бајазит Втори. А Салих Асим, во својата „Кратка историја на Скопје“, тврди дека на просторот на Бит-пазар постоел гробот на египетскиот султан Гури.