На празникот Св. Илија 1903 година во Смилево постоела голема раздвиженост. Самиот празник ги прикривал активностите за востанието. Жените и децата пред очите на војската разнесувале муниција и соопштенија до пунктовите за напад. Даме заедно со главниот штаб се наоѓал над селото Бигла.
Приквечер во селото војничката османлиска труба го означила времето за вечерната молитва. Кога османлиските војници извикале Падишах чок јаша, од спротивните куќи изгрмел плотун, а од сите страни се слушнало Долу Султанот!, Долу Турција! и Ура! Веднаш потоа ГШ на чело со Даме слегле во селото и се соединиле со четите што ја започнале борбата. На 3 август главниот штаб наредил евакуација на целото население кое не е способно да се бори во месноста Голем Гар, а до пладне Смилево било празно.
На 26 август Турците почнале со опколување на Смилево, а бројот на востаниците во селото се искачил на 600 души. Утрото на 27 август 1903 година, еден ден пред празникот Св. Богородица, османлискат армија со силно артилериско гранатирање го започнале нападот на востаничко Смилево. Набрги Османлиите започнале со општ напад по сите линии на фронтот.
Обрачот околу Смилево започнал да се затвара од сите страни. Востаничката одбрана била под команда на Даме Груев и Ѓорѓи Сугарев. До пладне се воделе жестоки борби, но востаничките позиции почнале да паѓаат една по друга. Четите на Сугарев, Ѓакон Евстатиј, Павле крстев, Даме Мисков и други војводи, кои војувале на север од Смилево, биле принудени да се повлечат поради големите загуби. Одбраната кај манистирот Св. Петар, а тоа водело и кон паѓање на одбраната кај Гробот, Горановац и Арамиски Камен. Со ова, одбраната на Смилево била разнишана.
По падот на востаничката позиција кај Арамиски Камен, една османлиска воена колона се насочила кон збегот Голем Гар, каде што бил извршен масакр врз цивилното население од деца, жени и старци. Биле масакрирани 56 души од двата пола и различна возраст, меѓу убиените имало тримесечни бебиња до 80 годишни старци. Многумина биле ранети, обесчетени и ограбени.
Додека траел колежот врз неборечкото населние, смилевските чети на војводите Дамјан Наумов, Димитар Кромидаровски, Петре Жебчев и Глигор Попов, под команда на Дамјан Груев се бореле непосредно пред Смилево. Налетот на Османлиите бил жесток и востаниците биле принудени да се повлечат во селото. Веднаш по нив аскерот навлегол во Долно Маало. Во оваа ситуација, Даме Груев предложил да се уврдат средсело во училиштето и од таму да ја продолжат борбата. Долниот дел од селото веќе било во пламен, а до пладне загинале околу 30 востаници.
Селските војводи се спротивставиле на предлогот на Груев, а во тој момент една граната го погодила училиштето. Веднаш потоа Даме Груев издал наредба за повлекување кон Горното Маало, а од таму кон гората, велејќи дека „ништо не може да се спаси, но честа ја спасивме – се боревме“.
Приквечер цело Смилево било пламен. Во пресрет на празникот Св. Богородица, Смилево горело по втор пат. Старците кои останале во селото биле убиени, а според еден османлиски извор во Старо Смилево изгореле 7 куќи, а во Ново Смилево од 410 били уништени 400 куќи.
Вечерта Даме Груев со смилевските чети пристигнал во збегот Голем Гар. Глетката била стравотна. Смилево било во пламен, а околу лежеле масакрирани трупови, ранети старци, жени, деца, избезумени жени и деца во плач. Груев им препорачал на селаните да се вратат во изгоренот село и да се предадат на властите. Утредента селаните се вратиле и се предале на Османлиите. Даме Груев со четите успеал да го пробијат османлискиот обрач и се засолниле во блиските гори.